Anne Heches größten Probleme begannen immer nach Trennungen. Als es mit ihr und Schauspieler Thomas Jane nicht mehr ging, war das der Anfang vom Ende.
Bei der Aufnahme des Podcast "Better Together" trank sie Wein, den sie mit Wodka runterspülte. Heche lallte stark. "Sie sahen aus wie zwei verliebte Highschool-Schüler." Die Ehe endete in gegenseitigen Vorwürfen. Damals wurden ihr Drogenkonsum und psychische Instabilität vorgeworfen. Die ganze Sache war mysteriös. In der Nacht als Heche angeblich ausgesperrt wurde, war der gemeinsame Sohn in der Wohnung. Tupper sagte, dass auch wenn sie sich ausgesperrt habe, hätte der sie hereinlassen können. Nach dieser vor Gericht ausgetragenen Schlammschlacht traf Heche dann Jane, den sie beim Dreh der Serie "Hung" kennengelernt hatte. Zu den Gründen und den Umständen der Trennung schweigt er. Jane wurde unter anderem durch die Serien "The Expanse" und "Hung" bekannt. Schon nach dem Ende ihrer Beziehung zu Ellen DeGeneres im Jahr 2000 fuhr Heche in Kalifornien umher, bis ihrem SUV das Benzin ausging.